Seorang mak comblang muda penuh ambisi di New York harus memilih antara cinta baru yang tampak sempurna atau mantan kekasihnya yang penuh kekurangan namun sulit dilupakan.
Film dibuka dengan adegan di zaman prasejarah, tampak seorang pria membawa setangkai bunga untuk pasangannya. Dari bunga itu, ia mengambil satu dan merangkainya menjadi sebuah cincin sederhana. Dengan penuh kelembutan, ia menyematkannya di jari perempuan yang dicintainya.
Lompatan waktu membawa kita ke masa kini, di New York City. Lucy (Dakota Johnson) bekerja sebagai seorang mak comblang di sebuah perusahaan bernama Adore. Selama ini, Lucy banyak berjasa mempertemukan kliennya hingga berakhir di pelaminan. Namun, ada satu klien yang cukup membuatnya pusing, yakni Sophie (Zoe Winters). Sophie telah berkali-kali dijodohkan Lucy dengan berbagai pria, tetapi semua berakhir buruk. Para pria itu tidak tertarik padanya, sementara Sophie sendiri memiliki standar tinggi soal pasangan hidup. Ia merasa kecewa karena terus-menerus mendapat kencan yang mengecewakan, walaupun Lucy berusaha meyakinkannya bahwa para pria itu sudah memenuhi “banyak kotak” dari daftar kriterianya.
Suatu hari, Lucy mendapat pesta kejutan dari bosnya, Violet (Marin Ireland). Mereka merayakan keberhasilan Lucy karena klien kesembilannya baru saja menikah di akhir pekan. Di luar ruangan, Lucy berbincang dengan sahabat sekaligus rekan kerjanya, Daisy (Dasha Nekrasova), tentang masalah Sophie dan juga tentang tipe pria idaman Lucy sendiri bila suatu hari ia menikah.
Tak lama kemudian, Lucy menghadiri pernikahan salah satu kliennya, Charlotte (Louisa Jacobson). Di sana, ia sempat berbicara dengan beberapa tamu wanita lain, menawarkan jasanya agar mereka menjadi calon klien baru. Namun, tiba-tiba pengiring pengantin mendatangi Lucy, mengatakan bahwa Charlotte membutuhkannya.
Lucy menemukan Charlotte dalam kondisi gugup. Charlotte merasa pernikahan ini hanya beban karena orang tuanya sudah mengeluarkan banyak uang. Lucy lalu bertanya, mengapa Charlotte ingin menikah dengan tunangannya, Peter. Charlotte mengakui alasannya: ia senang karena pertunangannya membuat sang adik cemburu. Charlotte merasa Peter jauh lebih baik dibanding suami adiknya, dan hal itu membuatnya merasa “menang”. Lucy menenangkan Charlotte dan mengatakan bahwa itu pun cukup bernilai. Dengan keyakinan yang Lucy bangun, Charlotte akhirnya tetap melanjutkan pernikahan.
Di pesta resepsi, Lucy didekati oleh Harry (Pedro Pascal), kakak laki-laki Peter, yang memperhatikan Lucy sibuk “merekrut” calon klien baru. Obrolan mereka mulai mengalir, tetapi Lucy kaget saat melihat seorang pelayan di acara itu ternyata adalah mantan pacarnya, John (Chris Evans).
Lucy dan John sempat keluar untuk merokok bersama dan mengobrol. John ternyata masih berusaha meniti karier sebagai aktor, meski tak banyak kemajuan sejak mereka terakhir bertemu. Setelah itu, Lucy kembali masuk untuk memberikan kartu namanya kepada Harry. Harry setengah bercanda mengatakan ia hanya akan menghubunginya jika Lucy mau berdansa dengannya. Lucy menuruti, dan John sempat melihat keduanya bersama.
Malamnya, John menawarkan tumpangan pada Lucy. Kilas balik memperlihatkan momen ulang tahun mereka saat masih bersama. Saat itu, mereka bertengkar di Manhattan hanya karena John memilih naik mobil—meski uangnya pas-pasan—alih-alih naik transportasi umum. Lucy kesal, keluar dari mobil di tengah jalan, dan mereka beradu mulut di tengah lalu lintas. Meskipun Lucy mengakui bahwa perasaannya salah, ia merasa tidak sanggup menjalani hubungan jika mereka berdua sama-sama hidup dalam keterbatasan.
Hari-hari berlalu, Lucy kembali disibukkan dengan klien laki-lakinya, kebanyakan hanya ingin dipertemukan dengan wanita muda dan cantik. Sementara itu, Lucy mulai sering berkencan dengan Harry. Harry membawanya ke restoran-restoran mewah. Bagi banyak wanita, Harry adalah pria sempurna: tampan, karismatik, dan sangat kaya. Namun Lucy merasa aneh, mengapa pria seperti Harry mau dengannya? Harry menjawab bahwa ia tertarik pada cara Lucy melihat hidup dan bagaimana ia menghargai dirinya. Keduanya akhirnya bermalam bersama di apartemen Harry.
Sementara itu, John masih hidup sederhana dengan dua teman serumahnya. Ia tetap kesulitan keuangan, namun sempat mencoba menghubungi Lucy untuk menonton pementasan dramanya.
Lucy kemudian mendengar kabar dari klien pria bernama Mark, yang sebelumnya berkencan dengan Sophie. Mark mengaku kencan itu berjalan baik dan ia menyukai Sophie. Lucy sempat senang, karena merasa Sophie akhirnya menemukan kecocokan. Namun kabar buruk datang: bosnya, Violet, memberitahu bahwa Sophie lewat pengacaranya melaporkan Mark karena melakukan pelecehan saat kencan. Sophie bahkan berniat menuntut perusahaan Adore. Lucy merasa hancur, tapi Violet melarangnya menghubungi Sophie. Lucy masuk ke kamar mandi dan menangis.
Beberapa waktu kemudian, Lucy dan Harry menonton pentas drama John berjudul “Tom and Eliza”. Setelah pertunjukan, mereka ikut berkumpul dengan John dan kru di sebuah bar. Saat Lucy bercerita soal masalah pekerjaannya, John menanggapi dengan remeh karena baginya itu “hanya urusan kencan”. Lucy tersinggung dan akhirnya pulang bersama Harry.
Dalam pertemuan dengan klien wanita lain, Lucy mulai jengah. Ada yang hanya ingin dijodohkan dengan pria sesama Republikan, ada yang hanya mau pria kulit putih, ada pula yang punya daftar tuntutan panjang. Lucy semakin blak-blakan pada mereka, hingga akhirnya para klien menarik diri. Violet menegurnya dan menyarankan Lucy untuk istirahat karena terlihat sudah burnout.
Tak puas, Lucy diam-diam mencari Sophie. Saat akhirnya bertemu, Sophie menghindar. Lucy memaksa bicara, tapi Sophie meluapkan kekecewaannya. Ia menuding Lucy gagal menyelidiki latar belakang Mark dan hanya sibuk dengan daftar “kotak-kotak” tadi. Sophie memutuskan benar-benar menghentikan jasa Lucy. Patah hati, Lucy kemudian menelepon John sambil menangis.
Suatu malam, Lucy menyadari sesuatu saat bersama Harry. Ketika menyentuh kakinya, ia menemukan bekas operasi. Harry lalu mengaku bahwa ia dan Peter sama-sama menjalani operasi untuk menambah tinggi badan, demi lebih menarik bagi wanita. Lucy tersadar bahwa hubungannya dengan Harry hanya bersifat dangkal. Ia berkata mereka tidak saling mencintai. Meski kecewa, Harry menerima keputusan itu dan berpisah dengan Lucy secara baik-baik.
Lucy akhirnya tinggal di tempat John, karena apartemennya sedang ia sewakan untuk rencana perjalanan ke Islandia bersama Harry. Dengan sedikit uang dari pementasan, John mengajak Lucy berkendara ke daerah luar kota. Mereka menyelinap ke sebuah pesta pernikahan tempat John bekerja sebagai katering. Lucy dan John berdansa lalu berciuman. Namun John keluar dengan hati gundah. Ia masih mencintai Lucy dan melihat masa depan bersama, tapi Lucy ragu. Ia mengingat bahwa dulu meninggalkan John karena masalah finansial.
Di tengah kebimbangan itu, Lucy mendapat telepon dari Sophie. Panik, Sophie mengatakan bahwa Mark berada di luar apartemennya. Polisi tak bisa berbuat banyak karena Mark tidak berusaha masuk. Lucy dan John segera meluncur ke Manhattan, tetapi Mark sudah pergi saat mereka tiba. Lucy masuk menemani Sophie, menenangkannya hingga pagi. Mereka akhirnya berdamai, dan Lucy berjanji membantu Sophie mengurus perintah perlindungan hukum terhadap Mark.
Ketika keluar, Lucy menemukan John masih menunggu di tangga. John sekali lagi menyatakan cintanya, bahkan berjanji akan melakukan apa saja agar mereka bisa bersama. Lucy akhirnya luluh, membalas cintanya, dan mereka berciuman.
Beberapa waktu kemudian, Lucy dan John makan siang di Central Park. Lucy merenung, teringat kisah pasangan prasejarah yang pertama kali jatuh cinta, bagaimana mereka bertahan dalam suka dan duka. Tiba-tiba, ia mendapat telepon dari Violet yang menawarinya promosi menggantikan posisinya. Namun Lucy memang berencana untuk resign, meski akhirnya ia hanya menjawab akan memikirkannya.
Di saat itu, John memberinya cincin bunga, sama seperti yang dilakukan manusia prasejarah di awal cerita. Ia bercanda menanyakan apakah Lucy mau membuat “keputusan keuangan yang buruk” bersamanya. Lucy tersenyum dan menerimanya.
Film ditutup dengan adegan kredit, menampilkan berbagai pasangan—termasuk Lucy dan John—yang pergi ke kantor pengadilan untuk mengurus surat pernikahan mereka.
