Saat ancaman kuno membahayakan Viking dan naga di pulau Berk, persahabatan antara Hiccup, seorang Viking yang cerdik, dan Toothless, seekor naga Night Fury, menjadi kunci bagi kedua spesies untuk menjalin masa depan baru bersama.
Di pulau terpencil bernama Berk, para penduduk Viking hidup di bawah ancaman serangan naga yang konstan. Film dibuka dengan serangan naga di malam hari. Seorang remaja kurus dan canggung bernama Hiccup, putra dari kepala suku Stoick the Vast yang perkasa, nekat keluar untuk ikut bertarung. Namun, karena dianggap lemah dan sering menyebabkan kekacauan, ia diperintahkan oleh ayahnya untuk bekerja di bengkel senjata bersama Gobber the Belch.
Hiccup bermimpi bisa membunuh seekor naga untuk mendapatkan rasa hormat dari sukunya dan memenangkan hati gadis yang ia sukai, Astrid. Target utamanya adalah Night Fury, naga paling langka dan misterius yang belum pernah dilihat oleh Viking manapun. Mengabaikan perintah Gobber, Hiccup membawa penemuan terbarunya, sebuah peluncur bola, ke tepi desa. Ia berhasil menembak jatuh seekor Night Fury yang melintas, tetapi seekor naga lain, Monstrous Nightmare, menyerangnya. Stoick datang menyelamatkannya, namun kekacauan yang ditimbulkan Hiccup membuat banyak naga lain lolos dengan membawa ternak desa. Stoick memarahi putranya dan tidak percaya ceritanya tentang menembak jatuh Night Fury.
Stoick mengumpulkan para Viking untuk berlayar mencari sarang naga. Atas saran Gobber, ia dengan enggan mengizinkan Hiccup untuk mengikuti pelatihan naga bersama remaja Viking lainnya: Astrid, Snotlout, Fishlegs, dan si kembar Ruffnut dan Tuffnut. Sementara itu, Hiccup diam-diam pergi ke hutan dan menemukan Night Fury yang terjerat. Ia berniat membunuhnya untuk membuktikan diri, tetapi saat menatap mata naga itu, ia tidak sanggup melakukannya. Merasa iba, Hiccup justru memotong tali yang mengikatnya. Naga itu tidak membunuhnya, hanya menggeram lalu mencoba terbang pergi.
Keesokan harinya, pelatihan naga dimulai. Hiccup dan para remaja lainnya harus menghadapi berbagai jenis naga di sebuah arena. Perekrut terbaik akan mendapat kehormatan untuk membunuh naga pertamanya di hadapan seluruh suku. Hiccup, yang sebenarnya tidak lagi ingin melawan naga, tampil sangat buruk dalam pelajaran pertama.
Hiccup kembali ke hutan dan menemukan Night Fury terperangkap di sebuah teluk terpencil. Ia menyadari bahwa salah satu sirip ekor naga itu telah robek akibat tembakan bolanya, membuatnya tidak bisa terbang dengan benar. Merasa bersalah, Hiccup mulai mendekati naga itu, menawarinya ikan dan mengamatinya. Ia menemukan bahwa naga itu memiliki gigi yang bisa ditarik masuk (memberinya nama “Toothless”), sangat cerdas, dan takut pada belut.
Sebuah ikatan mulai terbentuk. Hiccup membuatkan sirip ekor prostetik untuk Toothless. Dengan serangkaian percobaan yang gagal dan berhasil, Hiccup menciptakan sebuah sadel dan sistem pedal yang memungkinkannya untuk mengendalikan sirip buatan itu saat ia menunggangi Toothless. Bersama-sama, mereka belajar terbang.
Pengetahuan yang didapat dari Toothless tentang perilaku naga—seperti kelemahan mereka terhadap belut atau cara menenangkan mereka—ia terapkan dalam pelatihan di arena. Tanpa kekerasan, Hiccup berhasil menaklukkan setiap naga dalam latihan, membuatnya menjadi bintang baru di Berk. Popularitasnya meroket, tetapi hal ini membuat Astrid, yang selalu menjadi yang terbaik, menjadi curiga dan cemburu.
Stoick dan para pejuangnya kembali dari pelayaran yang gagal. Ia sangat senang dan bangga mendengar kesuksesan putranya dalam pelatihan. Suatu hari, Astrid mengikuti Hiccup ke hutan dan akhirnya menemukan Toothless. Setelah momen awal yang menegangkan, Hiccup mengajak Astrid terbang bersama Toothless. Penerbangan yang awalnya menakutkan berubah menjadi pengalaman yang indah. Astrid pun mulai melihat naga dari sudut pandang yang berbeda.
Dalam penerbangan itu, Toothless tiba-tiba bergabung dengan sekawanan besar naga yang membawa hasil buruan mereka. Hiccup dan Astrid mengikuti mereka dan menemukan sarang naga di dalam sebuah gunung berapi raksasa. Di sana, mereka menyaksikan pemandangan mengerikan: semua naga dipaksa untuk memberi makan seekor ratu naga yang luar biasa besar dan ganas, yang dikenal sebagai Red Death. Naga mana pun yang tidak membawa makanan yang cukup akan dimakan hidup-hidup. Mereka sadar bahwa naga-naga itu tidak menyerang karena jahat, tetapi karena terpaksa.
Keesokan harinya adalah ujian akhir Hiccup. Di hadapan seluruh suku, ia harus membunuh seekor Monstrous Nightmare. Namun, alih-alih bertarung, Hiccup membuang senjatanya dan mencoba menunjukkan kepada semua orang bahwa naga bisa dijinakkan. Rencananya hampir berhasil, tetapi Stoick yang panik berteriak, membuat naga itu ketakutan dan menyerang Hiccup.
Mendengar jeritan Hiccup, Toothless berhasil keluar dari teluk dan terbang ke arena untuk melindunginya. Ia dengan mudah mengalahkan Monstrous Nightmare, tetapi para Viking yang melihatnya sebagai ancaman langsung menyerang dan menangkapnya. Stoick, yang merasa dikhianati dan marah karena putranya berteman dengan musuh bebuyutan mereka, tidak mau mendengarkan penjelasan Hiccup tentang Red Death. Ia justru memanfaatkan Toothless yang ditangkap sebagai kompas untuk memimpin armadanya menuju sarang naga, sambil dengan berat hati tidak lagi menganggap Hiccup sebagai putranya.
Hiccup yang putus asa merasa telah menyebabkan malapetaka. Namun, Astrid dan teman-temannya yang lain menyemangatinya. Dengan pengetahuan yang telah ia ajarkan, Hiccup dan para remaja lainnya berhasil menunggangi naga-naga latihan di arena dan terbang menyusul armada Viking.
Di sarang naga, para Viking diserang habis-habisan oleh Red Death. Armada mereka hancur lebur. Tepat saat Stoick dan Gobber akan tewas, Hiccup dan para “Penunggang Naga” tiba dan mengalihkan perhatian monster raksasa itu. Di tengah pertempuran, Stoick berhasil membebaskan Toothless. Ia meminta maaf kepada putranya dan mengatakan bahwa ia bangga padanya.
Hiccup dan Toothless kemudian bertarung melawan Red Death di angkasa. Dengan taktik cerdas, mereka memancing naga raksasa itu ke awan, merusak sayapnya, dan akhirnya membuatnya meledak dengan menembakkan plasma ke dalam mulutnya yang terbuka. Namun, dalam ledakan itu, sirip ekor prostetik Toothless terbakar. Mereka kehilangan kendali dan jatuh ke dalam api. Hiccup terlempar dari sadelnya, tetapi Toothless berhasil menyambar dan melindunginya.
Saat asap menghilang, Stoick dengan cemas mencari putranya. Ia menemukan Toothless yang terkapar, melindungi Hiccup yang pingsan dan terluka parah di dalam kepakan sayapnya. Beberapa hari kemudian, Hiccup terbangun di rumahnya dan disambut oleh Toothless. Ia terkejut saat menyadari bahwa kaki kirinya telah hilang dan digantikan oleh kaki prostetik buatan Gobber.
Saat ia keluar, ia melihat pemandangan yang luar biasa: para penduduk Berk kini hidup berdampingan secara damai dengan para naga. Stoick memberitahunya bahwa seluruh desa terinspirasi oleh teladannya. Astrid datang, memukul lengannya karena membuatnya takut, lalu menciumnya. Gobber telah membuatkan sirip ekor baru untuk Toothless dan sadel yang dimodifikasi untuk kaki baru Hiccup. Film berakhir dengan Hiccup, Astrid, dan para Penunggang Naga lainnya terbang dengan gembira di atas Berk yang baru dan damai.
