Beberapa anak laki-laki sedang berada di kamar mandi untuk bersiap berfoto, sementara ada yang meledakkan bom ceri di kamar mandi. Salah satu anak, Gary Valentine (Cooper Hoffman), melihat asisten fotografer, Alana Kane (Alana Haim), dan jatuh cinta padanya pada pandangan pertama. Dia mengajaknya mengobrol, meskipun Alana tampaknya tidak tertarik karena dia sudah berusia 25 tahun sedangkan Gary masih 15 tahun. Gary memberi tahu Alana bahwa dia adalah seorang aktor, dan dia akhirnya berhasil membuatnya setuju untuk berteman, tetapi tidak sebagai pacar.
Gary dan Alana bertemu di restoran yang sering dia kunjungi. Keduanya ngobrol mengenai pekerjaan mereka. Gary menyebutkan bahwa dia mempunyai perusahaan public relation dan ibunya bekerja untuknya. Alana menganggap Gary bercanda. Gary meyakinkan Alana bahwa mereka tidak akan saling melupakan. Pulangnya, mereka berjalan bersama dan Gary meminta nomor telepon Alana. Alana tinggal bersama orang tua dan dua saudara perempuannya, sementara Gary tinggal bersama adik laki-lakinya Greg (Milo Herschlag).
Gary bekerja dengan ibunya, Momma Anita dan mereka bertemu dengan pemilik restoran, Jerry Frick dan istrinya Mioko. Jerry dan Mioko berencana membuka sebuah restoran Jepang dan mereka berkonsultasi dengan Ibu Gary mengenai isi iklan yang akan mereka tampilkan. Anita kemudian memberi tahu Gary bahwa dia tidak bisa menemaninya ke New York di mana dia akan tampil di audisi dan drama panggung variety show.
Alana menemani Gary ke New York, di mana dia akan tampil di panggung dalam pertunjukan “Under One Roof”. Dia pernah membintangi filmnya bersama dengan aktris terkenal Lucille Dolittle. Selama pertunjukan, Gary memukul kepala Lucille dengan bantal, dan ketika diwawancarai, dia membuat lelucon tentang “three beavers“, di mana beaver adalah bahasa slang dari vagina. Saat turun panggung, Lucille marah dan menghukumnya dengan memukulinya. Setelah itu, Gary bertemu dengan seorang agen, Gale dan melakukan audisi iklan rompi.
Setelah kembali ke California, Alana mulai berkencan dengan aktor lain yang juga teman Gary, Lance (Skyler Gisondo). Mereka sempat berkenalan di pesawat saat perjalanan ke New York. Namun, saat Alana membawanya ke rumah untuk makan malam bersama keluarganya, dia menolak untuk berdoa karena dia mengaku sebagai seorang ateis. Alana pun akhirnya memutuskan hubungan dengannya.
Gary mulai masuk ke bisnis untuk menjual kasur air. Dia dibantu teman-temannya Kirk dan Mark serta Alana. Mereka mengikuti pameran yang bernama Soggy Bottom, di mana banyak stan lain yang juga menawarkan produk mereka. Tiba-tiba polisi datang menangkapnya karena dicurigai melakukan pembunuhan. Alana berlari sampai ke kantor polisi. Gary segera dilepaskan setelah tersangka pertama mereka mengatakan dia tidak mengenal Gary. Dia meninggalkan kantor polisi dan memeluk Alana.
Alana bekerja sebagai telemarketing yang mengoperasikan telepon di bisnis kasur air Gary. Gary menyuruhnya berbicara “lebih seksi”, tapi Alana melakukannya dengan berlebihan. Gary kemudian menemani Alana untuk bertemu dengan seorang agen, Mary Grady. Saat ditanya apakah bersedia melakukan adegan telanjang dalam film, Alana mengatakan ya, tetapi Gary menyuruhnya untuk mengatakan tidak. Keduanya berdebat dalam perjalanan pulang karena Gary tidak suka penonton bisa melihat Alana telanjang sementara dia tidak pernah melihatnya. Alana kemudian mengalah dan menunjukkan payudaranya. Dia kemudian menampar Gary saat Gary bertanya apa boleh menyentuhnya.
Gary membuka toko baru yang lebih besar. Saat acara pembukaan, Alana memakai bikini untuk menjadi model dalam mempromosikan kasur airnya. Gary bertemu dengan seorang cewek temannya di sekolah bernama Sue Pomerantz. Keduanya mengobrol dan pergi bersama, yang yang membuat Alana terlihat cemburu. Dia secara acak mencium pria lain untuk membalasnya dan kemudian berjalan pulang hanya dengan memakai bikini.
Alana pergi ke audisi untuk sebuah peran bersama aktor Jack Holden. Jack menyukainya dan membandingkannya dengan Grace Kelly. Jack kemudian membawa Alana ke sebuah bar, “The Tail o’ the Cock”, di mana Gary dan teman-temannya juga berada di sana. Jack bertemu dengan teman lamanya, sutradara Rex Blau dan mereka meyakinkan semua pengunjung bar untuk menonton Jack beraksi di atas sepeda motor seperti di filmnya “The Bridges of Toko-San” bersama Kelly. Alana duduk di belakang sepeda motor menggantikan peran Kelly, tapi begitu Jack menarik gas, Alana jatuh ke belakang. Gary berlari ke arah Alana untuk memastikan dia baik-baik saja sementara semua orang bersorak untuk Jack. Gary berjalan kembali bersamanya ke toko kasur air dan tidur bersama. Gary berniat meraba payudara Alana tapi kemudian mengurungkannya.
Berita di TV mengabarkan bahwa ada embargo yang membuat krisis minyak. Alana sangat khawatir karena kasur mereka terbuat dari vinil, dan vinil terbuat dari minyak. Mereka kemudian bersama Greg, Kirk, dan Mark, mengantarkan kasur air ke rumah produser Jon Peters yang agak gila. Dia mengancam akan membunuh seluruh keluarga Gary jika dia mengacaukan rumahnya saat memasang kasurnya. Gary dan Alana memasang kasurnya, tapi secara tidak sengaja selangnya copot dan membuat karpet basah. Mereka segera pergi dari rumah Jon.
Dalam perjalanan pulang, mereka dicegat oleh Jon. Ternyata dia memaksa mereka untuk mengantar ke pompa bensin karena mobilnya mogok. Mereka lalu meninggalkannya di sana setelah melihat Jon mengancam akan menyalakan korek apinya petugas pom bensin. Mereka kembali ke mobil Jon dan Gary menghancurkan kaca depannya. Sayangnya, truk mereka juga kehabisan bensin dan mereka harus menggelindingkan truk menuruni bukit dengan cara mundur hingga akhirnya berhenti di tengah jalan. Gary dan anak-anak mencari bensin, sementara Alana duduk di tepi jalan. Jon berjalan di dekatnya dan melemparkan tempat sampah ke jendela sebuah toko. Untungnya Jon tidak melihatnya.
Dengan bisnis kasur air yang gagal karena krisis minyak, Alana mencoba beralih ke pekerjaan lain. Dia memutuskan untuk menjadi sukarelawan untuk kandidat walikota, Anggota Dewan Joel Wachs (Benny Safdie). Gary sempat membantu Joel membuatkan video untuk kampanyenya. Dia kemudian mendengar bahwa pinball akan segera dilegalkan. Gary tidak melewatkan kesempatan itu dan menghubungi temannya untuk mencarikan mesin pinball. Alana tidak setuju dengan hal itu yang membuat mereka bertengkar dan berpisah.
Saat Alana menerima telepon di kantor Joel, dia melihat seorang pria sedang mengawasi kantor. Dia mendatanginya dan menyuruhnya pergi. Mereka sempat berdebat tapi akhirnya pria itu beranjak dari tempat itu. Alana kemudian diundang Joel untuk minum dengannya. Rupanya pria tadi duduk di sana mengawasi mereka. Dia bertemu teman Joel, Matthew dan mengetahui bahwa Joel adalah seorang gay. Dia juga berkesimpulan bahwa pria yang mengawasinya kemungkinan besar adalah mata-mata lawan politik yang mencoba menggali kelemahan Joel.
Joel meminta Alana pulang dengan Matthew dan berpura-pura bahwa dia adalah pacarnya agar tidak dicurigai. Saat mereka sampai di depan rumah, Matthew menangis, meratapi dirinya yang sudah diperhatikan lagi oleh Joel.
Gary berada di acara pembukaan pinball-nya, mengurusi pengunjung anak-anak dan orang dewasa yang menjengkelkan. Dia bertemu dengan kedua kayak perempuan Alana yang ikut hadir dan menanyakan di mana Alana. Dia kemudian berlari ke kantor Alana untuk mencarinya tetapi dia tidak ada di sana. Sedangkan Alana pergi ke restoran tempat mereka pertama kali berkencan, tetapi dia juga tidak menemukan Gary. Mereka akhirnya terus berjalan sampai bertemu di depan bioskop. Sambil berlari, Gary lalu membawa Alana kembali ke kios pinball-nya dan memperkenalkannya sebagai “Mrs. Alana Valentine” kepada para pengunjung. Alana menyebutnya bodoh, tapi kemudian menciumnya.
Mereka berlari lagi bersama-sama dan Alana memberi tahu Gary bahwa dia mencintainya.
