Cerita diawali dengan sebuah sketsa di mana seorang anak bernama Christopher Robin (Nikolai Leon) yang sedang berpetualang di hutan 100 Acre untuk mencari jamur. Dia bertemu sekawanan hewan yang sangat aneh dan tampak seperti manusia yang bermutasi. Meskipun terlihat mengerikan, Christopher tetap berusaha menjalin persahabatan dengan mereka. Di antara hewan-hewan itu, Christopher memberikan nama Winny The Pooh si beruang dan Piglet si babi hutan.
Seiring waktu, perlakuan Christopher yang baik membuat Winny dan kawan-kawan semakin mirip dengan manusia. Christopher selalu memberi makan dan mengajak mereka bermain. Namun, saat Christopher tumbuh dewasa, dia harus merantau ke kota untuk kuliah. Bertahun-tahun berlalu dan saat musim dingin tiba, mereka yang kehilangan insting berburu mulai kelaparan. Mereka pun terpaksa memakan salah satu kawanannya yang sudah lemah. Hal ini membuat insting liar Winny dan kawan-kawannya bangkit kembali dan mereka sangat dendam terhadap manusia atas kekecewaan mereka terhadap Christopher.
Lima tahun kemudian, Christopher mengajak pacarnya, Mary mengunjungi Winnie dan kawan-kawannya di hutan. Namun, Mary merasa bahwa Christopher mungkin hanya berhalusinasi mengingat masa kecilnya bermain dengan makhluk yang menyerupai binatang, tetapi berbadan manusia. Mary pun sebenarnya tidak percaya kepada Christopher. Namun, dia menuruti apa kata Christopher dan ikut mengunjungi teman lamanya.
Sesampainya di tempat Winnie, Christopher pun heran saat melihat suasana di tempat ini sudah jauh berbeda. Di saat itu pula Mary merasakan firasat buruk langsung mengajak Christopher untuk pergi. Christopher pun berusaha menenangkan Mary. Saat menemukan tangkorak dan kuburan, Mary semakin ketakutan namun Christopher yang penasaran langsung mendekati sebuah bangunan dan berkata jika ini adalah rumah mereka.
Tiba-tiba mereka pun panik saat Mary menemukan foto Christopher yang telah dirusak. Dirasa ada yang gak beres, Mary pun mengajak Christopher untuk segera pergi. Tapi tiba-tiba mereka panik dengan kedatangan Winnie yang sudah terlihat berbeda setelah cukup lama bersembunyi.
Mereka pun memberanikan diri untuk kabur. Malangnya, Mary tertangkap dan dikalungi rantai pagar. Christopher yang syok langsung mengejarnya dan ketika Winnie datang, Christopher pun mencoba meminta tolong. Chris berusaha mengingatkan dirinya kepada Winnie dan Piglet jika dirinya adalah Christopher teman mereka ketika masih kecil. Akan tetapi Winnie dan Piglet sudah tidak seperti dulu lagi.
Beberapa waktu kemudian, koran-koran memberitakan tentang hilangnya orang di hutan. Beberapa korban selamat memberikan kesaksian mengenai teror dari dua sosok monster mengerikan di dalam hutan tersebut. Meskipun begitu, sampai saat ini, tim kepolisian masih kesulitan untuk membuktikan kesaksian dari korban yang selamat tersebut.
Sementara itu, Maria (Maria Taylor) sedang melakukan sesi curhat bersama seorang pskiater untuk menyembuhkan traumanya. Trauma tersebut dialami Maria setelah tetangganya yang masuk ke dalam rumah dan mencoba melecehkannya. Meskipun si pelaku sudah ditangkap, insiden tersebut masih menghantui Maria hingga saat ini. Psikiater tersebut menyarankan Maria untuk pergi liburan supaya pikirannya bisa jernih.
Akhirnya Maria bersama teman-temannya pergi ke sebuah penginapan terpencil di dekat hutan. Di perjalanannya, Maria mampir ke sebuah bengkel dan meminjam pompa ban untuk mengisi angin di mobilnya. Setelah melewati perjalanan yang panjang, Maria, Alice, Zoe, Tina, dan Lara akhirnya tiba di penginapan yang terletak di dekat hutan.
Sore harinya, seorang wanita tua tersesat tidak tahu jalan. Dia telah sampai di Hutan 100 Acre dan mencoba menelpon seseorang, namun tidak tersambung. Tiba-tiba dia melihat sosok berwajah beruang kuning yang tiba-tiba mengejarnya. Dia bersembunyi dalam sebuah gudang, namun naas, Winnie berhasil menangkapnya.
Malamnya, Maria menceritakan pengalaman menakutkan bahwa orang asing pernah masuk ke dalam kamarnya saat dia sedang tidur. Orang itu berusaha membuka bajunya. Oleh karena itu, dia memutuskan untuk berlibur untuk bersantai dan menenangkan pikiran.
Sementara itu, Winnie masih berada di sekitar dan menyiksa Christopher dengan kejam. Winnie the Pooh mengingat masa kecilnya dengan Christopher ketika keduanya hidup bahagia bersama. Tetapi ketika Christopher meninggalkan Winnie, sang beruang merasa kesal dan mulai mengamuk.
Lara sedang berendam air panas dengan hanya mengenakan bikini dan hendak berfoto selfie. Namun, saat melihat hasil fotonya, ia terkejut karena ada sesosok aneh yang muncul di dalam fotonya. Dia mengira bahwa itu kerjaan teman-temannya dan melanjutkan menikmati mandinya.
Tiba-tiba, Piglet membekapnya dari belakang. Winne dan Piglet kemudian mengikat Lara dan membawanya ke halaman. Mereka membunuh Lara dengan cara melindas kepalanya dengan mobil. Maria dan Tina yang mendengar teriakan Lara segera menuju ke rumah untuk mengecek keadaannya. Saat mereka tiba, mereka menemukan jasad Lara yang sudah meninggal dengan luka yang mengerikan di kepalanya. Kemudian, Maria dan Tina bertemu dengan Alice dan Zoe yang juga ketakutan karena ada tulisan aneh di jendela yang ditulis dengan darah.
Maria teringat bahwa dia membawa senjata di kopernya dan bersama Tina, mereka bergegas untuk mengambilnya. Sementara itu, Elis dan Zoe bertemu dengan Piglet. Zoe ketakutan dan masuk ke kolam renang. Piglet yang mengikutinya kemudian membunuh Zoe dengan palunya. Setelah membunuh Zoe, Winnie dan Piglet membawa Alice.
Maria dan Tina melihat kejadian tersebut membuntuti mereka untuk menyelamatkan Alice. Winnie mengikat Alice di dalam gudang, lalu meninggalkannya. Melihat hal itu, Maria dan Tina segera menyelamatkan Alice dan pergi dari situ.
Tiba-tiba, mereka mendengar suara teriakan meminta tolong. Saat mereka sampai pada sumber suara, mereka bertemu dengan Christopher yang sedang digantung. Mereka pun berusaha menyelamatkan Christopher. Christopher menyuruh mereka segera pergi untuk menyelamatkan diri.
Setelah berjalan beberapa lama, mereka menemukan wanita tua terikat dan berdarah di wajahnya. Maria, Alice, dan Tina segera membebaskannya. Namun, ketika wanita tua itu melihat dirinya di cermin, ia marah besar pada Piglet karena telah menyiksa dan merusak wajahnya. Wanita tua itu bahkan mengambil pistol milik Maria dan mencari Piglet untuk balas dendam.
Piglet pun muncul membawa rantainya. Wanita itu menembaknamun meleset. Dan ternyata pistolnya hanya memiliki satu peluru saja yang sudah dibuang dengan sia-sia. Akhirnya, Winnie muncul dan mereka membunuh wanita itu.
Winne lalu mengetahui keberadaan Maria, Tina dan Alice. Winnie mengejar Maria dan Tina yang kabur. Sedang Alice menyelinap ke arah Piglet. Dia lalu memukul Piglet dengan menggunakan palu yang tersedia di dekatnya dan menghantamnya dengan keras. Tapi kemudian, Winnie kembali datang dan membunuh Alice.
Sementara itu, Maria dan Tina yang kabur bertemu dengan bapak-bapak yang menaiki mobil pick up. Salah satunya dari mereka adalah pemilik bengkel. Winnie pun datang, Maria dan Tina disuruh untuk masuk ke mobil. Winnie pun dikeroyok para bapak-bapak tersebut, tapi ternyata Winnie lebih tangguh. Dia malah membunuh bapak-bapak tersebut dengan cara yang sangat kejam.
Maria tancap gas dan menabrak Winnie, namun Winnie selamat dan menaiki belakang mobilnya. Winnie pun terjatuh ketika Maria mengerem tiba-tiba, dan Maria pun pingsan. Saat Maria sadar, dia melihat Winnie menyeret rambut Tina dan memenggal kepalanya.
Winnie menenteng kepala Tina dan mendekati mobil. Saat dia menyeret Maria keluar, Christopher datang dan menabrakkan mobilnya ke Winnie. Tapi sayangnya itu tidak cukup untuk menghentikan Winnie. Winnie bangun lagi dan membunuh Maria dengan cara ditusuk-tusuk di depan Christopher. Dia membiarkan Christopher pergi.
