Dalam pelariannya dari kejaran polisi, seorang kriminal karismatik bersembunyi di ruang rahasia sebuah toko mainan. Di sana, ia menggunakan identitas baru dan mulai dekat dengan seorang pegawai, menjalin hubungan yang tak terduga sekaligus penuh risiko.
Film dibuka dengan aksi menegangkan Jeffrey Manchester yang membobol masuk ke sebuah gerai McDonald’s melalui atap bangunan. Ia menyandera manajer bernama Duane beserta dua karyawannya, memaksa mereka masuk ke dalam ruang pendingin sambil menodongkan senapan. Namun, di tengah situasi mencekam itu, Jeff menunjukkan sisi kemanusiaan yang ganjil dengan melepaskan jaket hoodie-nya dan memberikannya kepada Duane agar sang manajer tidak kedinginan. Aksi perampokan itu terhenti mendadak ketika Jeff melihat mobil polisi mendekat di jalur layanan drive-thru, memaksanya melarikan diri sebelum tertangkap.
Dua tahun sebelumnya, terungkap akar permasalahan hidup Jeff. Sebagai mantan tentara yang baru saja bercerai, ia berjuang keras secara finansial untuk menafkahi ketiga anaknya. Kegagalannya sebagai ayah terasa menyakitkan saat pesta ulang tahun putrinya, Becky, di mana ia hanya mampu memberikan mainan bekas yang jelas tidak disukai anaknya. Temannya, Steve, mencoba membesarkan hati Jeff dengan menunjukkan bahwa ia memiliki bakat observasi militer yang luar biasa, mampu melihat detail yang dilewatkan orang lain.
Berbekal kemampuan observasi tersebut, Jeff mulai memantau operasional McDonald’s dan melancarkan serangkaian kejahatan yang rapi. Selama beberapa tahun, ia sukses merampok 45 gerai McDonald’s yang berbeda dengan metode masuk lewat atap yang sama, hingga media memberinya julukan “Roofman”. Uang hasil kejahatan itu ia gunakan untuk menggelar pesta ulang tahun yang jauh lebih mewah bagi Becky. Namun, ironisnya, justru di tengah pesta meriah itulah polisi mengepung dan menangkapnya. Jeff dijatuhi hukuman 45 tahun penjara, dipermalukan di depan publik, dan akses komunikasi dengan anak-anaknya diputus total oleh mantan istrinya yang kecewa.
Tak mau menyerah pada nasib, Jeff memanfaatkan pekerjaannya di bengkel penjara untuk mempelajari rutinitas truk pengiriman. Ia melihat celah sempit di bagian bawah sasis truk dan berhasil melarikan diri dengan bersembunyi di sana. Setelah mengganti pakaian di hutan dan menyadari adanya pemburuan besar-besaran, Jeff mencari tempat persembunyian yang paling tidak terduga namun strategis: sebuah toko mainan besar, Toys “R” Us.
Di dalam toko itu, Jeff membangun tempat tinggal rahasia di celah sempit di balik tumpukan pajangan sepeda yang jarang disentuh. Ia menjalani kehidupan ganda yang surreal, bersembunyi tanpa suara di siang hari dan berkeliaran bebas di malam hari layaknya pemilik toko. Ia bertahan hidup dengan memakan permen dan makanan ringan dagangan toko. Kecerdikannya terlihat saat ia meretas sistem keamanan untuk mematikan rekaman kamera CCTV dan menyebar alat monitor bayi di berbagai sudut toko guna melacak pergerakan karyawan agar keberadaannya tidak terdeteksi.
Selama masa persembunyiannya, Jeff mulai terobsesi pada seorang karyawan toko bernama Leigh Wainscott, seorang ibu tunggal yang bekerja keras. Ia meretas sistem komputer toko untuk mengubah jadwal kerja Leigh, memberinya waktu libur agar bisa bersama anak-anaknya. Jeff juga mulai mencuri mainan dari toko untuk disumbangkan ke acara amal gereja Leigh dengan menggunakan nama samaran “John Zorn”. Penyamaran ini berhasil memikat hati pendeta dan jemaat gereja, yang kemudian memperkenalkannya secara resmi kepada Leigh.
Untuk mendanai kehidupan barunya dan memperbaiki gigi yang rusak akibat diet permen yang ekstrem, Jeff mencuri video game dari toko dan menggadaikannya. Hubungannya dengan Leigh semakin serius, dan ia berusaha mendekati kedua putri Leigh, Dee dan Lindsay. Sementara Dee menerimanya dengan cepat, Lindsay yang remaja merasa curiga terhadap pria asing ini. Situasi semakin rumit ketika manajer toko, Mitch, memergoki Jeff yang sedang mandi di toilet toko pada malam hari, memicu rumor tentang “pria telanjang” misterius yang menghantui toko tersebut.
Ketegangan memuncak saat Lindsay meluapkan kecurigaannya di sebuah acara makan bersama gereja, mempermalukan ibunya di depan umum dengan membahas hubungan seksual Leigh dan Jeff. Jeff kemudian berhasil meredakan situasi dengan sabar mengajari Lindsay menyetir mobil, sebuah momen yang akhirnya mencairkan hubungan mereka. Namun, Jeff sadar ia tidak bisa terus bersembunyi di balik rak sepeda selamanya. Ia menghubungi Steve dan membutuhkan uang 50.000 dolar untuk kabur ke luar negeri dan memulai hidup baru.
Dalam upaya mengumpulkan uang cepat, Jeff mencoba merampok sebuah pegadaian dengan metode andalannya menjebol atap/dinding. Namun, aksi ini berakhir konyol karena ia salah memperhitungkan posisi dan malah menjebol dinding toko sebelah. Meskipun gagal mendapatkan uang, ia berhasil mencuri sebuah pistol dari lokasi kejadian. Terdesak waktu dan kebutuhan, Jeff akhirnya memutuskan langkah paling berisiko: merampok “rumahnya” sendiri, Toys “R” Us.
Jeff memanipulasi jadwal agar Leigh tidak masuk kerja saat perampokan terjadi. Ia muncul dengan topeng ski dan menodongkan senjata ke arah Mitch, memaksanya membuka brankas. Namun, sebuah bom tinta yang tersembunyi di dalam kantong uang meledak tepat di wajah Jeff. Kekacauan itu menarik perhatian Leigh yang datang ke toko secara tak terduga. Meskipun wajah Jeff tertutup topeng dan tinta, Leigh mengenali postur tubuh kekasihnya itu. Jeff melarikan diri dengan hati hancur, dan polisi akhirnya menemukan markas rahasianya lengkap dengan monitor pengintai dan sisa-sisa kehidupannya.
Jeff bersiap meninggalkan kota selamanya setelah membakar rekam jejak medisnya di kantor dokter gigi untuk menghilangkan jejak. Di detik-detik terakhir pelariannya, Leigh menelepon dan dengan suara lembut bertanya apakah Jeff akan datang untuk makan malam Natal. Rasa cinta mengalahkan logika bertahan hidup; Jeff nekat mendatangi rumah Leigh. Keputusan emosional itu berakibat fatal karena polisi telah mengepung tempat itu dan menangkapnya tepat di hadapan wanita yang dicintainya.
Kembali mendekam di penjara dengan hukuman yang lebih berat, Jeff menjadi pencerita ulung bagi sesama narapidana tentang kisah pelariannya. Leigh sempat mengunjunginya satu kali untuk memberikan pengampunan, memberitahu bahwa anak-anaknya baik-baik saja—bahkan Dee masih mempertahankan gaya rambut yang dipotongkan Jeff—dan mereka berpelukan penuh air mata untuk terakhir kalinya. Meskipun Jeff sempat mencoba kabur dua kali lagi, ia kini menghabiskan harinya bekerja dengan tenang di perpustakaan penjara, menunggu pembebasan bersyarat yang baru akan datang pada tahun 2036.
